
ชาร์ลี (เจสซี แบรดฟอร์ด) คือหนุ่มเจี๋ยมเจี้ยมจากตะวันตกกลางของอเมริกาที่วางแผนชีวิตไว้อย่างดี เมื่อออกจากบ้านมาอยู่นิวยอร์ก เขาก็ไล่ตามความฝันของตัวเองในการเข้าทำงานในบริษัทเครื่องตัดหญ้ารายใหญ่ ทิลลี่ คิง ตรงกันข้ามกับ จอร์แดน (อีไลชา คิวธ์เบิร์ต) สาวก๋ากั๋น ขี้เมา จอมโวยวาย จากอัปเปอร์อีสไซด์ นิวยอร์ก ที่ปล่อยให้โชคชะตากำหนดอนาคตมากกว่ากำหนดอนาคตตัวเอง จอร์แดนใช้ชีวิตแบบปล่อยให้มันเป็นไป โดยไม่คำนึงถึงผลลัพธ์ที่มาจากการตัดสินใจและการกระทำอันหุนหันพลันแล่นของตัวเอง เธอเป็นผู้หญิงที่เซ็กซี่และลึกลับที่สุดเท่าที่ชาร์ลีเคยเจอ และเขาเชื่อว่าผู้หญิงคนนี้มีอะไรมากกว่าความเป็นเด็กใจร้อนก้าวร้าวที่แสดงออกมาภายนอก มันคือการตกหลุมรักเข้าอย่างจัง และชาร์ลีไม่ได้เตรียมตัวเลยว่าจะมีเรื่องปวดหัวตามมาจากการคบกับผู้หญิงอย่างจอร์แดน โลกแคบ ๆ อันปลอดภัยที่ชาร์ลีสร้างขึ้นมากำลังสั่นสะเทือน ซึ่งนั่นอาจเป็นสิ่งที่เขาต้องการก็ได้