เรื่องราวเกิดจากเด็กผู้หญิงอัจฉริยะวัย 19 คนหนึ่ง เธอมีชื่อว่า ‘แครี่ พิลบี้’ แม้เธอจะมีความเก่งฉลาดมากแค่ไหนแต่เธอมีปัญหาทางจิตอยู่อย่างหนึ่งคือการกลัวเข้าสังคม การหาเพื่อน หรือแม้กระทั้งแฟน ซึ่งเธอก็จะไปหาจิตแพทย์ที่เป็นพ่อของเขาเพื่อพูดคุยและปรับทัศนคติอยู่เสมอ แต่ดูเหมือนจะไม่เป็นผลสักเท่าไหร่ และในช่วงคริสต์มาสใกล้จะปีใหม่จิตแพทย์ก็ลองให้ To do list แก่เธอมา ซึ่งจะมีอะไรหลากหลายให้เธอได้ Challenge เพื่อเอาชนะใจของตัวเอง อาทิการกลับไปทำเรื่องวนวัยเด็ก ทำงาน การไปปาร์ตี้ การ Make friend และหนึ่งในนั้นคือ การใช้เวลาข้ามคืนกับใครสักคน ณ ตอนนั้นพิลบี้เธอก็บอกคำเดียวเลยว่าเธอไม่สามารถทำได้อย่างแน่นอน! ซึ่งหลังจากนั้นสถานการณ์ก็บีบบังคับให้เธอได้เข้าไปทำงานกะกลางคืน จากนั้นเธอก็ได้รู้จักเพื่อน รู้จักการเข้าสังคม และแอบมีการหาแฟนทางหนังสือพิมพ์ในหน้าหาคู่ ในตอนแรกมันก็เหมือนจะไปได้สวยแต่แล้วก็ต้องมาหยุดเพราะเหตุผลบางอย่าง