
รูเบน เฟฟเฟอร์ (Ben Stiller) นักวิเคราะห์ความเสี่ยงที่มีชีวิตเรียบง่ายและปลอดภัย ต้องเผชิญกับความเปลี่ยนแปลงครั้งใหญ่เมื่อภรรยาใหม่ของเขา ลิซ่า (Debra Messing) นอกใจเขากับครูสอนดำน้ำชาวฝรั่งเศสในช่วงฮันนีมูน
เมื่อกลับมานิวยอร์ก รูเบนได้พบกับเพื่อนเก่าสมัยมัธยม พอลลี่ ปรินซ์ (Jennifer Aniston) หญิงสาวที่มีชีวิตอิสระและรักการผจญภัย ซึ่งตรงข้ามกับรูเบนโดยสิ้นเชิง ความสัมพันธ์ของทั้งคู่เริ่มต้นขึ้นท่ามกลางความแตกต่าง ทั้งในเรื่องอาหาร การเต้นรำ และทัศนคติที่มีต่อชีวิต
ในขณะที่รูเบนเริ่มเปิดใจและเปลี่ยนแปลงตัวเองเพื่อพอลลี่ ลิซ่ากลับมาขอคืนดี ทำให้เขาต้องเลือกระหว่างอดีตที่คุ้นเคยกับอนาคตที่ไม่แน่นอนกับพอลลี่